古代文人墨客在与伞朝夕相处中，撰写了不少与伞有关的对对联与诗文，演绎了我国丰富的伞文化。
    

清代《解人颐》上记载说，明洪武进士解缙7 岁时，随父一起出游，见一女子吹箫，其父出上联曰：“仙子吹箫，枯竹节边生玉笋。”解缙应声对道：“佳人撑伞，新荷叶底露金莲。”
   

“伞”字的繁体由五个“人”和一个“十”组成，古代文人利用“伞”字繁体字的结构特点，又创作了许多拆字著名的“伞”联：

《解人颐》记载，明代杨溥小时非常聪明，地方官叫其父亲服差役，杨溥请求地方官免除父亲的差役，地方官说，如我出上联你能对出下联，我即同意。地方官随口出一上联云：“四口同图，内口皆从外口管。”杨溥随即道：“五人共伞，小人全仗大人遮。”其言下之意，要求地方官法外施恩，地方官无言以对，于是释免了其父亲的差役。

《评释古今巧对》记载，明代吴江知县，一次见吴县、长洲二县知县携两把官伞同轿出行，遂得一上联“二公并轿撑双伞，大小十人”，但久未得下联。后来，长沙府尹闻知，便对以“一家造册分两图，内外八口”。“图”字的繁体由四个“口”和一个“十”组成。